Tahun 1881-1922
Gedung yang dibangun awal abad 18 ialah Kantor Pos Besar yang berlokasi di Jalan Kebonrojo no 10 mempunyai karakteristik arsitektur rasionalisme lengkung dan atap susun yang unik, gedung dirancang oleh G.P.J.M. BOLSIUS dari Departemen BOW (Burgerlijke Openbare Werken) yang berkedudukan di Batavia (Jakarta). Jalan Kebonrojo disebut Regentstraat pada tahun 1840-1881, karena dulu merupakan rumah dinas Regent (Bupati) / pusat Kabupaten berada disitu.
Tahun 1881-1923 pernah ditempati sebagai HBS (Hoogere Burger School), yaitu setingkat sekolah tinggi lanjutan setara SMP-SMU, yang diperuntukkan bagi anak-anak bangsa Eropa, putra bangsawan pribumi atau tokoh pribumi terkemuka. GJ.Van Mook (menjadi Gubernur Jendral Belanda) pernah bersekolah di tempat tersebut pada tahun 1906-1913. Sosok yang berkharisma yaitu Sang Proklamator Kemerdekaan RI yaitu Soekarno juga pernah bersekolah di HBS sekitar tahun 1916-1922.
Tahun1923
Pada tahun 1923 sekolah HBS pindah ke daerah Ketabang (sekarang komplek Wijaya Kusuma), kemudian gedung bekas sekolah HBS di Kebonrojo digunakan sebagai Markas Hoofdcommissariat Van Politie (Markas Kepala Komisaris Polisi Soerabaia). Gedung tersebut dipergunakan sebagai markas Polisi hingga sekitar tahun 1926an. Sewaktu gedung bangunan tersebut dipergunakan sebagai Kantor Polisi tidak terjadi perubahan pada bentuk maupun susunan gedung tetap seperti ketika menjadi rumah / dalem Bupati Soerabaia maupun sewaktu menjadi gedung HBS Soerabaia.
TAHUN 1926-1928
Pada tahun 1926 – 1928 gedung bekas markas Polisi itu direnovasi tanpa merubah bentuk awalnya. Setelah direnovasi gedung tersebut digunakan sebagai Hoofdpostkantoor (Kantor Kepala Pos Soerabaia) hingga saat ini. Sebelumnya Kantor Pos saat itu menjadi satu dengan Kantor Residen Soerabaia yang terletak di Willemsplein (saat ini berada di sisi sebelah barat Jembatan Merah / ujung timur Jalan Rajawali) dan keberadaan Kantor Residen sendiri telah dihancurkan / dirobohkan.
Tahun 1945
Pada masa pendudukan Jepang, gedung Kantor Pos tidak berpindah atau berubah fungsi dan tetap menjadi Kantor Pos. Saat Kemerdekaan RI tanggal 17 Agustus 1945, para pejuang PTT (Post Telefone and Telegraf) berupaya untuk merebut gedung tersebut dari tangan Jepang. Gedung Kantor Pos Surabaya dapat diambil alih oleh para pegawai pos pribumi sekitar awal Oktober 1945 dengan didahului dengan pengambilan alihan gedung Kantor Pusat Pos di Bandung (Jawa Barat) tanggal 27 September 1945 oleh para pejuang PTT. Saat proses perebutan gedung Kantor Pos Surabaya dilakukan, telah gugur dua karyawan PTT yakni Bapak Soepojo dan Bapak Soeprapto yang namanya saat ini diabadikan dengan plakat dibagian dalam gedung utama. Belum genap satu bulan gedung Kantor Pos Surabaya dimiliki bangsa Indonesia, pada tanggal 25 - 26 Oktober 1945 (sehari setelah Sekutu di Surabaya), gedung Kantor Pos Kebunrojo diambil alih oleh tentara Sekutu ketika mendarat di Surabaya.
Sehari kemudian terjadi penyerbuan oleh pejuang Indonesia selama tiga hari (27– 29 Oktober 1945 yang cukup sengit di sekitar gedung Kantor Pos Surabaya, hal itu membuat tentara sekutu kewalahan. Mayjen Hawthorn meminta bantuan Soekarno untuk mengurangi tekanan arek-arek Suroboyo terhadap Sekutu. Saat pertempuran tersebut, untunglah amunisi yang digunakan ketika penyerbuan bukanlah amunisi berat, sehingga tidak banyak kerusakan yang terjadi pada gedung Kantor Pos Surabaya dan nyaris tidak nampak sisa-sia tembakan pada dinding gedung Kantor Pos. Sekitar awal tahun 1946, setelah peristiwa 10 November 1945 dimana para pejuang berhasil mengusir tentara Sekutu, gedung Kantor Pos Surabaya kembali digunakan sebagai layanan pos kepada masyarakat di Surabaya. Selama gedung Kantor Pos Surabaya dijadikan ajang pertempuran, layanan pos dialihkan di gedung Kantor Pos Simpang yang berhadapan dengan Gedung Grahadi di Jalan Gubernur Suryo.
