Bangunan sebelum monumen pers berawal dari rumah biasa kemudian dibongkar menjadi Simpangsche Bazaar- Toko Mobil- Toko Nam. Tahun 1898 lokasi tersebut masih berupa bangunan rumah biasa dengan diapit dua jalan. Rumah tersebut menghadap ke Jalan Embong Malang. Wajah hadap bangunan sekarang, pada foto tersebut masih berupa pekarangan yang dikelilingi tembok berukuran dua pertiga pintu, dan masih rimbun dengan pepohonan. Tahun 1900, bangunan rumah tersebut sudah tak ada lagi. Di lokasi yang sama telah berdiri Simpangsche Bazaar yang menempati pekarangan, dan rumah lamanya dirobohkan. Bekas rumah lawas tersebut menjadi halaman penyela antara Simpangsche Bazaar dengan Bierhal. Simpangsche Bazaar adalah toko yang menyediakan aneka kebutuhan, dan Bierhal merupakan kafe yang sering dikunjungi oleh orang-orang Belanda. Karena kedua bangunan tersebut diapit oleh dua jalan besar, maka Simpangsche Bazaar dan Bierhal pada waktu menjadi tempat yang cukup dikenal di Surabaya. Pada tahun 1920, kedua bangunan tersebut masih eksis. Hanya saja terdapat sedikit perubahan untuk fasadnya. Pada Simpangsche Bazaar, bagian mukanya yang dulu membentuk gevel segitiga telah berubah menjadi gevel melengkung. Sedangkan, pada Bierhal kolom yang membentuk tiga pintu sudah tak ada lagi.
Tahun 1925, bangunan Simpangsche Bazaar sudah tak terlihat lagi. Gedungnya dibongkar, dan didirikan bangunan baru yang cukup megah. Bagian atas atapnya berdiri menara kecil seperti bangunan gereja. Bangunan tersebut menjadi sebuah toko mobil. Toko mobil tersebut tak bertahan lama. Tahun 1928 toko mobil tersebut berganti menjadi Toko Nam dengan fasad bangunan yang masih sama dengan sebelumnya. Keadaan sekitar Toko Nam sudah mulai ramai. Terlihat trem berjalan di sampingnya, dan di kiri kanan toko telah berdiri bangunan lainnya. Kemudian tahun 1930 berdiri bangunan berlantai dua yang bisa disaksikan sampai sekarang. Bangunan berlanggam Art Deco itu sekarang berada di sebelah timur dari Monumen Pers Perjuangan, dan sejajar dengan Hotel Majapahit. Tahun 1938, Toko Nam dibongkar dan menjadi bangunan dua lantai bergaya Art Deco. Namun sudah tidak ditempati lagi oleh Toko Nam, melainkan menjadi Toko Kwang. Pada saat menjadi Toko Kwang inilah wujud bangunan bisa dilihat sampai
Pada tanggal 1 September 1945 gedung ini dijadikan Kantor Berita Indonesia (Antara). Sejumlah nama pejuang pers di masa kemerdekaan diabadikan di monumen ini. Diantara deretan nama tersebut terdapat nama Bung Tomo, yang dikenal sebagai orator dan penyebar berita kemerdekaan RI
