Atas perintah Gubernur Jendral Daendels tanggal 1 September 1808, di Kalisosok, Surabaya dibangun sebuah gedung yang digunakan sebagai penjara dengan biaya pembangunan sebesar 8.000 Gulden. Boei (penjara) terletak di sebelah selatan Kalisosok 3, tepatnya di Werfstraat. Orang Belanda sering menyebut penjara itu Werfstraat Gevangenis (Penjara Jalan Werf), tetapi orang pribumi biasa menyebut dengan Bui atau Penjara Kalisosok.
Setelah penjara Kalisosok diresmikan, Gubernur Jenderal Daendels pada tanggal 21 Januari 1812 menginstruksikan bahwa para cipier (sipir) penjara dilarang untuk menyekap atau menahan siapapun tanpa adanya “bevel-schrift”(suratperintah) terkecuali para budak, para wanita yang dating dengan permintaannya sendiri untuk disekap dalam penjara. Tidak semua napi penghuni penjara Kalisosok adalah orang pribumi tapi juga orang Bangsa Belanda, Eropa, Cina dan Arab.
Banyak tokoh kemerdekaan yang pernah menjadi tahanan penjara Kalisosok, antara lain adalah W.R. Soepratman pada7 Agustus 1938 oleh PID (PolitiekeInlichtingen Dienst) dan H.O.S Tjokroaminoto yang menjadi tahanan penjara Kalisosok. Pada tanggal 6 Oktober 1945 dr. Mustopo dari BKR (Badan Keamanan Rakyat) dan rakyat menangkap rombongan kelompok “Persekutuan Sekutu” Kapten Angkatan Laut Belanda P.J.G. Huijer dan di tempatkan di Gedung bekas Konsulat Inggris di Kayoon, setelah itu mereka dijebloskan kedalam penjara Kalisosok. Tanggal 26-27 Oktober 1945 pihak Inggris melakukan pendaratan pasukannya dan mereka menduduki penjara Kalisosok dan melepaskan semua tawanan Belanda termasuk Kapten Huijertanpaizin. Penjara Kalisosok juga menjadi tempat untuk menawan tentara Jepang yang dilucuti
Dulu, jika ada calon napi yang akan menghuni penjara Kalisosok, maka Chef (kepala) penjara akan menyambut kedatangan mereka dengan mengatakan “Kalisosok adalah tempat pembuangan akhir kalian! Jangan berharap bisa melarikan diri dari penjara ini. Disini hanya ada dua pintu yang menghubungkan kalian dengan dunia luar. Pintu pertama adalahpintu gerbang, dimana kalian tadi masuk. Jika kalian mati, maka mayat kalian akan dikuburkan di Makam Paresan melalui pintu kematian di pojok sana !
Penyakit sepert ikolera, pes, dan demam sering meyerang para tahanan tak jarang juga hingga ada yang meningga lakibat penyakit tersebut. Sebelum Gekkenhuis (RS Jiwa) dibangun di Surabaya, penjara Kalisosok juga menjadi tempat penampungan orang yang memiliki gangguan kejiwaan.
Para calon napi sebelumnya akan digiring ke Kamar Stempel untuk di stempel di bagian tangannya dengan tulisan huruf G (Gevangene= napi), tidak hanya di stempel tapi para napi juga dirantai dengan bandul bola besi di pergelangan kaki dan tangannya hingga menimbulkan luka. Di penjara Kalisosok juga terdapat Treurkamer (Kamar Duka) yaitu ruangan yang digunakan oleh para napi untuk merenungi dosa sebelum menjalani hukuman gantung.
